Once Upon a Time … in Hollywood is een van Quentin Tarantino’s best geregisseerde films. Daarnaast is het ook een van zijn volwassenste en, voor hem, buitengewoonste films. Once Upon a Time … in Hollywood is vooral meer volwassen en buitengewoon, doordat de focus van zijn regievisie verschoven is. De focus van het verhaal ligt ditmaal minder op het bloederige spektakel vol actiescènes en scherp geleverde iconische dialogen. In plaats daarvan legt Tarantino de focus op het verfilmen van een audiovisueel poëtische liefdesbrief aan het snel veranderende filmlandschap van de jaren 1960. Tarantino heeft met Once Upon a Time … in Hollywood een eerbetoon gegeven aan de laatste gouden jaren van Hollywood. Hierbij speelt de regisseur met diepgaande thema’s rondom de opkomst en afgang van populaire filmacteurs. Daarnaast laat hij zien hoe filmgenres als de Western hun loodje begonnen te leggen door de toename van televisie- en massacultuur. Naast dit alles weet de sterke filmmaker ook nog een bijzonder portret weer te geven van het leven van Sharon Tate. Hierbij weet Tarantino op een subtiele en mooie manier weer te geven hoe de dood van deze actrice de veranderingen in de filmindustrie van de jaren 1960 sneller heeft laten verlopen. Dit laat de filmmaker zien door juist in zijn verhaal met de echt gebeurde geschiedenis te spelen. Door waargebeurde moorden en gruwelijke evenementen anders uit te laten spelen, laat de filmmaker op een melancholische, maar prachtige manier zien dat de grote veranderingen in Hollywood altijd zouden hebben plaatsgevonden. Zelfs al zouden onschuldige iconen uit de filmindustrie in een alternatieve realiteit gespaard zijn gebleven. Hiermee speelt de filmmaker in op de bijzondere geaardheid van Hollywood en de filmwereld in zijn geheel: een wereld altijd in ontwikkeling. Een wereld die niet gestopt kan worden door individuele tragische gebeurtenissen, maar hierdoor wel enorm kan veranderden. Once Upon a Time … in Hollywood is hiermee een sprookjesachtige hertelling geworden van een belangrijk tijdperk uit de filmgeschiedenis, waarbij Tarantino de ware geaardheid van de filmindustrie bloot weet te stellen.